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你是否知道,迷迭香不僅是一種常見的香料植物,還是一種富含多種有益成分的藥用植物?其中最重要的一個(gè)成分就是迷迭香酸(rosmarinic acid,簡稱RosA),它是一種有機(jī)物,化學(xué)式為C18H16O8,從唇形科植物迷迭香中分離得到的一種水溶性的天然酚酸類化合物。
迷迭香酸分布較為廣泛,主要存在于唇形科、紫草科、葫蘆科、椴樹科、傘形科的多種植物中,尤以唇型科和紫草科植物中含量最高。它具有高度的抗氧化活性,能夠清除體內(nèi)的自由基,保護(hù)細(xì)胞免受氧化損傷,延緩衰老,預(yù)防癌癥和心血管疾病。它還具有抗炎、抗菌、抗病毒、抗腫瘤等多種藥理作用,是一種天然、安全、高效、多功能的植物提取物,是食品、化妝品、醫(yī)藥等領(lǐng)域中的抗氧化明星。本文將從生物合成、化學(xué)合成和藥理作用三方面介紹它的相關(guān)知識。
生物合成:迷迭香酸是由兩個(gè)氨基酸前體——苯丙氨酸和酪氨酸經(jīng)過脫氨基、氧化、羥化、還原等步驟分別得到咖啡酸和二羥苯基乳酸(Dihydroxyphenyl-lactic acid,DOPL)這兩個(gè)結(jié)構(gòu)片段,然后在多種生物酶的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)而生成的。從迷迭香酸的結(jié)構(gòu)不難發(fā)現(xiàn),它是由咖啡酸和二羥苯基乳酸酯化而來,兩個(gè)氨基酸前體經(jīng)歷脫氨基、氧化、羥化、還原等步驟分別得到咖啡酸和二羥苯基乳酸這兩個(gè)結(jié)構(gòu)片段。
化學(xué)合成:迷迭香酸在許多植物中普遍存在,但其含量較低,因此通過化學(xué)方法合成迷迭香酸是一種可行的途徑。目前已有多種不同的合成路線被報(bào)道,其中比較有代表性的是以胡椒醛為起始原料,通過兩種不同方法得到羰基羧酸中間體A,氫化后將羧基成酯進(jìn)行保護(hù),與此同時(shí)和芐基保護(hù)的咖啡酸在DCC脫水作用下酯化,最后利用氟化銨鹽和Lewis酸對保護(hù)基進(jìn)行選擇性脫除即得迷迭香酸產(chǎn)物。